O Outlook por padrão pode acabar limitando o anexo de arquivos maiores que 10MB, ja ocorreu com um cliente nosso de limitar arquivo com apenas 2MB.
Caso esteja escrevendo um e-mail e ao anexar um arquivo receba a mensagem "O arquivo que você está anexando é maior do que o tamanho permitido pelo servidor. Tente colocar o arquivo em um local compartilhado e enviar um link em vez disso." o Outlook esta limitando o(s) anexo(s) que podem ser incluídos na mensagem e você pode achar que esse limite é nosso e infelizmente na maioria dos casos é apenas um limite do software mesmo e não do nosso servidor.
Existe algumas maneiras de resolver esse problema, a mais conhecida é alterando um registro do Windows, é um processo relativamente simples mas que deve ter extremo cuidado a ser realizado pois você pode corromper o windows ou algum outro software.
1. Você pode pressionar a tecla Windows + R
2. Digite regedit e pressione OK
3. Ao abrir a janela do Editor de Registro do Windows navegue para o seguinte caminho: HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\Preferences.
Obs.: Dependendo da versão do Outlook o numero 16.0 pode ser inferior exemplo 15.0
4. Dentro da "pasta" Preferences encontre a chave MaximumAttachmentSize, se não encontrar crie-a clicando com o botão direito do mouse Novo: Valor DWORD (32 bits)
5. Clique duas vezes sobre a chave MaximumAttachmentSize e no campos Dados do Valor coloque por exemplo: 25600 para adicionar anexos de até 25mb (você pode aumentar esse numero se desejar) deixe selecionado a Base Hexadecimal e clique em OK.
6. Após realizar esse procedimento reinicie o Outlook e você ja poderá anexar arquivos maiores sem o bloqueio.